傘をさしたり長靴を履いたりしながら食べるお菓子は何でしょう？

【解説】

答えは「あめ」で、雨（天気）と飴（お菓子）の同音異義語を使ったなぞなぞです。傘や長靴は雨の日に使うものであり、飴はお菓子として食べることができることから、このなぞなぞが成り立ちます。