どんなゲームでも負けてしまう職業は何でしょう？

【解説】

「敗者（はいしゃ）」という言葉と「歯医者（はいしゃ）」が同じ読み方であることを利用した言葉遊びです。どんなゲームでも必ず敗者が出るため、敗者＝歯医者という洒落になっています。